Hallo Sascha,
also die letzten 2 Zeilen der autoexec.bat lauten so:
:OK
ECHO.

Du brauchst nur 'ECHO.' durch 'CHESS' ersetzen, dann geht's nach dem DOS-Start automatisch ins Menü.
Dazu entweder den EDIT-Befehl von DOS benutzen, oder komfortabler mit dem NortonCommander (NC).

PS: Weil Du gerade Psion erwähnt hast - Psion und MyChess sind unter DosBox schöner anzusehen. Qemu unterstützt nämlich den HiRes-Videomode 06 nicht (mit 640x200), und daher mußte ich Psion sogar auf den Mode 04 patchen, damit das ganze Programmfenster sichtbar ist, was dann aber leider etwas unscharf ist. Also bei diesen beiden Programmen liefert DosBox eine schönere Grafik.

Grüße,
Franz