Das stimmt nur eingeschränkt und garantiert nicht in der Regel. Seit Vista ist der zur Verfügung gestellte Speicher für die 16-Bit-Umgebung limitiert worden.
64 Bit-Versionen unterstützen 16-Bit gar nicht und bieten keinen offiziellen Workaround (wie z.B. die Verwendung anderer Installer). Auch die 32-Bit-Versionen von Win7 und neuer können nicht alles alte laufen lassen, hier kommt es immer wieder zu Schwierigkeiten.

Hat auch keiner behauptet. Windows fing mit XP die 64-Bit-Unterstützung an, allerdings noch etwas stotternd (nicht alle CPUs, Service Pack 3 wurde nie verfügbar gemacht usw.)

Erstens stimmt dies nicht so allgemein (s.o.) und zweitens ist das nicht der Punkt.

Alte Software auf 16-Bit-Basis läuft i.A. nicht einfach so auf modernen Rechnern mit Win7 oder neuer. Wenn DosBox oder Virtuelle Maschinen für Dich kein Problem darstellen, dann ist das schön. Aber ich würde so etwas nie einfach voraussetzen.

P.S. Sollte das Schachprogramm hier schon mit Win32s programmiert worden sein, dann wäre das sowohl bemerkenswert als auch ein Grund für weniger Probleme mit heutigen Betriebssystemen. Es wäre damit aber mein erster Kontakt mit so einem Programm in freier Wildbahn (zum Lernen habe ich unter Win 3.11 auch mal Programme für Win32s entwickelt).