Was mich interessieren würde:

Hatten die Entwickler früher Debugger, um die Fehler nachstellen zu können, wenn Rückmeldungen von Benutzern kommen?

Heutzutage könnte ich mir vorstellen:
Position eingeben und im UCI-Protokoll die Analyse starten, evtl. hat man die Engine noch über Kommandozeile in einen "geschwätzigen Modus" geschaltet.
Oder ohne UCI: man hackt gleich die Brettstellung in den Speicher (wie beim neuen Feature in MessChess) und lässt damit den Programmcode laufen.

Wie ging das früher bei den Assemblerprogrammen, falls möglich?

Anscheinend gibt es ja einige "stille Updates" wie man bei MessChess sehen kann ("ROMNAME - SET xyz").

Viele Grüße
Markus